Historia Realu Madryt rozpoczęła się na przełomie 1896 i 1897 roku, kiedy w stolicy Hiszpanii założono drużynę piłkarską Foot Ball Sky, która wkrótce stać się miała prekursorem klubu znanego dziś jako Real Madryt. W okresie do 1929 roku wykształcił się Madrid Foot Ball Club, który następnie zmienił nazwę na Madrid Club de Fútbol i otrzymał tytuł Real (hiszp. Królewski).

W tym samym okresie z inicjatywy Madrid FC powołano rozgrywki o Puchar Hiszpanii oraz turniej o mistrzostwo regionalne, a przedstawiciele klubu zostali wydelegowani do prac nad powstaniem FIFA.

Foot Ball Sky założony został przez grupę studentów zrzeszonych w ramach Institución Libre de Ensenanza, którzy ze strony Arthura Johnsona, Anglika mieszkającego w Madrycie, otrzymali wsparcie zarówno merytoryczne (Johnson objaśniał zagadnienia taktyczne i same zasady gry), jak i bezpośrednie, na boisku (Johnson stał się jednym z piłkarzy, a także pierwszym trenerem nowego klubu). Na przełomie 1901 i 1902 roku grupa członków klubu, pod przewodnictwem Juliána Palaciosa odłączyła się odeń, by założyć nowy, wówczas jeszcze nieoficjalny - Madrid Foot Ball Club.

Początki istnienia nowego klubu nie były proste, zdarzało się choćby, że do meczu wystawiano jedynie siedmiu lub ośmiu piłkarzy. Pomocy udzielili też bracia Carlos i Juan Padrósowie, właściciele sklepu tekstylnego Al Capricho - to właśnie tam odbywały się zebrania członków klubu, za szatnię służyła zaś położona opodal tawerna La Taurina. Szybko wybrano też nowe miejsce rozgrywania meczów: pobliski plac przy alei Plaza de Toros, obecnej ulicy Filipa II, należący częściowo do królowej Marii Krystyny; za wynajem ustalono opłatę w wysokości 150 peset rocznie.

Pierwsze dwa miesiące roku 1902 poświęcono na stworzenie zasad funkcjonowania nowego klubu, a 6 marca dokonano wyboru pierwszego oficjalnego zarządu Madrid Foot Ball Club - prezesem został Juan Padrós Rubio. W skład pierwszego zarządu weszli też: Enrique Varela (wiceprezes), Manuel Mendía (sekretarz), José de Gorostizaga (skarbnik) oraz Antonio Neyra, Mario Giralt, Carlos Mertens. Álvaro Spottorno i Arturo Meléndez (członkowie zarządu). Trochę ponad miesiąc później, 18 kwietnia, zgłoszono do rejestracji składający się z 22 artykułów Statut Klubu; dokument zatwierdził cztery dni później gubernator José Sánchez-Guerra.

17 maja 1902 roku Alfons XIII, ukończywszy 16 lat, został oficjalnie koronowany na króla Hiszpanii. W ramach uroczystości z tym związanych Madrid Foot Ball Club zaproponował zorganizowanie turnieju piłkarskiego. Wsparcie okazał Alberto Aguilera, ówczesny burmistrz "miasta i dworu Madrytu", który zasponsorował srebrny puchar dla zwycięzcy i szybko ustalono, że mecze rozegrane zostaną 13, 14 i 15 maja, zaś uczestnikami zostali: Vizcaya Athletic-Club, Club Espanol Foot Ball, Foot Ball Club Barcelona, New Foot Ball Club i oczywiście Madrid Foot Ball Club. W pierwszym meczu, jedynym ćwierćfinale, Vizcaya pokonała Espanol 5:1, a następnie, jeszcze tego samego dnia, już we właściwym meczu półfinałowym, wygrała z New FC (pozostałością po rozpadzie Foot Ball Sky) aż 8:1. Drugi półfinał z kolei był pierwszym w historii Gran Derbi - meczem Realu Madryt z Barceloną. Drużyna z Katalonii, grająca z szóstką piłkarzy zagranicznych w składzie, pokonała gospodarzy turnieju 3:1, by następnie ulec w sędziowanym przez Carlosa Padrósa meczu finałowym Vizcayi 1:2. Turniej ten, znany jako Copa de la Coronación, stał się początkiem rozgrywek o Puchar Króla - Copa del Rey.

Kilka dni później jeden z uczestników meczów o Puchar Koronacji, Alfonso Albéniz Jordana, został zawodnikiem Madrid FC. Stał się tym samym zarówno pierwszym Katalończykiem w historii Realu Madryt, jak i pierwszym zawodnikiem, który trafił doń z FC Barcelona.

11 sierpnia 1902 Madrid FC wziął udział w meczu piłkarskim w położonym 47 km od stolicy San Lorenzo de El Escorial - tam pokonał 6:5 Moncloę i otrzymał w nagrodę dwie ceramiczne patery, które stały się pierwszymi trofeami w historii klubu.

Kolejnym pomysłem włodarzy Madrid FC było zorganizowanie regularnych mistrzostw regionu - skontaktowali się z prezesami siedmiu okolicznych klubów i ustalili regulamin rozgrywek. Początkowo oprócz klubu Juana Padrósa wziąć w nich miały udział: Espanol Madryt, Moncloa, Retiro, Moderno, New i Sport, ale ten ostatni jeszcze przed pierwszym meczem wycofał się. Concurso de Bandas rozegrano systemem ligowym, w którym każda drużyna grała z każdą jeden raz. Madrid FC wygrał turniej, zdobywając łącznie pięćdziesiąt goli i tracąc tylko cztery. W tym samym czasie pracowano w klubie nad regulaminem Copa del Rey, który ostatecznie zaprezentowano w styczniu 1903 roku. Tym razem turniej z udziałem trzech drużyn w systemie "każdy z każdym jeden raz" rozegrano w dniach 6-8 kwietnia 1903, a Madrid FC zajął drugie miejsce, pokonując Club Espanol de Football (dzisiejszy RCD Espanyol), ale ulegając Athleticowi, który dzień wcześniej także pokonał Espanol. José Giralt, kapitan MCF, zaproponował swojemu odpowiednikowi z baskijskiej drużyny rozegranie rewanżu następnego dnia (tj. 9 kwietnia), ale ten odmówił, tłumacząc się koniecznością rozegrania spotkania z ekipą Burdilagi.

Niedługo potem z Los Blancos odeszła liczna grupa członków klubu, z Antonio Neyrą i braćmi Giraltami na czele, ważnych dlań zarówno na boisku, jak i od strony organizacyjnej, zaś Carlos Padrós złożył dymisję ze stanowiska prezesa Federeación Madrilena de Fútbol (Madryckiej Federacji Piłki Nożnej) i zastąpił brata, Juana, jako prezes Madrid CF. 30 stycznia 1904 członkowie klubu podjęli decyzję o fuzji z drużynami Moderno, Amicale (z obywatelami Francji w składzie i Moncloa. W tym samym roku Carlos Pardós stał się, reprezentując cała Hiszpanię, współzałożycielem FIFA,

18 kwietnia 1905 roku Madryt świętował zdobycie pierwszego mistrzostwa/Pucharu Hiszpanii, w walce o które pokonał San Sebastián Recreation Club (dzisiejszy Real Sociedad) i Athletic Bilbao (1:0 w finale po golu Manuela Prasta z podania Pedro Paragesa). Kilka miesięcy później, 23 października, odbył się pierwszy mecz międzynarodowy Madridu - dla uczczenia wizyty prezydenta Republiki Francuskiej, Émile'a Loubeta, w Hiszpanii Carlos Padrós zorganizował mecz z paryskim Galia Sport, który zakończył się remisem 1:1.

Kolejne trzy edycje Copa del Rey przyniosły Madrytowi trzy kolejne triumfy: 10 kwietnia 1906 pokonał 4:1 Athletic, 30 marca 1907 wygrał z tą samą drużyną 1:0 (turniej rozgrywano w systemie ligowym, nie pucharowym; jako że był to trzeci z rzędu triumf, puchar trafił na stałe do zwycięskiego klubu), a 13 kwietnia 1908 mecz ze Sportingiem Vigo (jedyny w tej edycji, gdyż tylko Sporting się do niej zgłosił) zakończył się zwycięstwem 2:1. W międzyczasie Madrid CF rozegrał też drugi w historii mecz międzynarodowy - w styczniu 1907 pokonał 2:0 w Lizbonie tamtejszy Internacional - a w pierwszych dniach stycznia 1908 prezes Carlos Padrós ogłosił, iż definitywnie zrywa z futbolem - na jego miejsce powołany został Adolfo Meléndez Cadalso, zaś sam Padrós otrzymał dożywotni tytuł honorowego prezesa.

4 stycznia 1909 powołano do życia Hiszpański Związek Piłki Nożnej (oficjalnej rejestracji dokonano jednak dopiero 11 listopada), którego sekretarzem został właśnie Adolfo Meléndez. Mimo to niedługo potem nastał okres kryzysu w całym hiszpańskim futbolu: członkowie Barcelony zamierzali rozwiązać klub, na mecze Athleticu przestali przychodzić kibice, zaś z Madrid CF z powodów zawodowych odszedł piłkarz i wiceprezes José Ángel Berraondo, który powrócił do rodzinnego San Sebastián, gdzie po pewnym czasie doprowadził do powstania Realu Sociedad w znanej obecnie formie.

W 1910 Madrid CF opuścił prymitywną murawę Plaza de Toros i przeniósł się na boisko o nazwie O`Donnell z murawą o wymiarach 115x85 metrów, za wynajęcie którego płacił tysiąc peset (równowartość dzisiejszych 6 euro) miesięcznie.

Dwa lata później, 3 marca 1912 roku, pierwszy mecz w barwach Los Blancos rozegrał szesnastoletni wówczas Santiago Bernabéu. Towarzyski mecz z English Sports Club na położonym nad rzeką Manzanares boisku Pradera del Corregidor zakończył się wygraną MCF 2:1, a Bernabéu strzelił zwycięskiego gola.

Rozgrywki ligowe w Hiszpanii zainaugurowano 10 lutego 1929 roku meczem Realu Madryt przeciwko CE Europa z Barcelony. Zakończyło się ono zwycięstwem Los Blancos 5:0 (cztery gole Lazcano, jeden gol Morery), dzięki czemu klub z Madrytu stał się pierwszym w historii liderem Primera División. Sezon zakończył jednak na drugim miejscu, z dwoma punktami straty do FC Barcelona. Najlepszymi strzelcami drużyny zostali Jaime Lazcano (ściągnięty na mocy samodzielnej decyzji ówczesnego sekretarza klubu, Santiago Bernabéu, za 6 000 peset wbrew zaleceniom zarządu) i Gaspar Rubio Meliá - po jedenaście trafień w siedemnastu meczach.

Pierwszy tytuł mistrza Hiszpanii zdobyty w lidze przyszedł dopiero w sezonie 1931/1932 - mając w składzie takich graczy jak Jacinto Quincoces, Manuel Olivares Lapena czy Ricardo Zamora, którego we wrześniu 1930 roku ściągnięto z Espanyolu za 150 tysięcy peset, Real Madryt zdobył w osiemnastu meczach 28 punktów, nie ponosząc przy tym ani jednej porażki. Dwa lata później Los Blancos odzyskali krajowy puchar, pokonując w finale Valencię 2:1.

21 czerwca 1936 roku miało miejsce wydarzenie z pozoru mało znaczące, które jednak z czasem urosło do miana legendy - Ricardo Zamora w swoim ostatnim oficjalnym meczu w barwach Realu Madryt obronił bardzo silny strzał José Escoli w końcówce finałowego meczu Pucharu Hiszpanii z FC Barcelona, kiedy to Los Blancos, grając w dziesięciu, bronili prowadzenia 2:1.

W wojnie domowej klub poniósł ciężkie straty - zginęło lub musiało opuścić Madryt wielu członków klubu, w tym ówczesny prezes, Rafael Sánchez Guerra, a stadion, zamieniony na więzienie, uległ zniszczeniu. Na szczęście dla Realu Madryt zarząd pod kierunkiem Pedro Paragesa i Adolfo Meléndeza był w stanie rozpocząć długotrwały proces odbudowy potęgi klubu. Długo nie był jednak w stanie wygrać ligi, a za czasów następcy Meléndeza, Antonio Santosa Peralby, zajął w sezonie 1942/1943 10. miejsce - wówczas najsłabsze w historii Los Blancos.

W ostatnich tygodniach pełnienia funkcji przez Santosa Peralbę Real Madryt rozegrał kolejny mecz, który przeszedł do legendy. W półfinale krajowego pucharu Los Blancos mierzyli się z Barceloną i w pierwszym meczu na Camp de Les Corts przegrali 0:3, ale rewanżu, 13 czerwca 1943 roku, odnieśli najwyższe zwycięstwo w swojej historii, pokonując Blaugranę aż 11:1. Mecz ten budzi kontrowersje, z powodu szantażu dokonanego przez frankistowskie tajne służby: przed rozpoczęciem gry dyrektor służb specjalnych wszedł do szatni Barçy - [...] - przypomniał zawodnikom, że wielu z nich dopiero co wróciło do Hiszpanii z wychodźstwa wojennego dzięki amnestii, która wybaczała ucieczkę. W finale Real Madryt przegrał z Athletikiem Bilbao 0:1.

Trzy miesiące później, 15 września 1943 roku, klub zyskał nowego prezesa - na stanowisko jednogłośnie wybrano Santiago Bernabéu, człowieka mającego już za sobą pracę w klubie jako piłkarz, menadżer i dyrektor, który w ciągu trzydziestu pięciu lat prezesury stał się najlepszym i odnoszącym największe sukcesy prezesem w historii Realu Madryt, początkowo sam, a następnie wspólnie z Raimundo Saportą budując potęgę klubu. W ciągu kilku miesięcy rozpoczął realizację planów budowy nowego stadionu - grunty na ten cel zakupiono w czerwcu następnego roku, a już 27 października 1944 roku rozpoczęły się prace. Trwały do grudnia 1947 roku, a pierwszym przeciwnikiem Realu Madryt na nowym stadionie był portugalski klub Os Belenenses; mecz zakończył się zwycięstwem gospodarzy 3:1.

1 września 1950 roku ukazał się pierwszy numer "Biuletynu informacyjnego Realu Madryt" (hiszp. Boletín Informativo), który na najbliższe 40 lat stał się organem prasowym klubu i kibiców Realu Madryt.

Obecnie oficjalnym wydawnictwem prasowym klubu jest "Magazyn Realu Madryt" (hiszp. Revista Real Madrid).

W sezonie 1951/1952, w trakcie którego klub świętował 50. rocznicę istnienia (w ramach obchodów rozegrano mecz z Club Deportivo Los Millonarios z Alfredo Di Stéfano w składzie), Real Madryt ukończył ligę na trzecim miejscu, 2 punkty za Athletikiem i 5 za Barceloną. Jedynym sukcesem Los Blancos okazał się tytuł króla strzelców dla Pahino, który w 27 meczach zdobył 28 goli, jednego więcej niż Ladislao Kubala.

W 1953 roku zawodnikiem Realu Madryt został Argentyńczyk Alfredo Di Stéfano. Stało się to po długim sporze z FC Barcelona, do którego zawodnik ten trafił najpierw. Oba kluby zapłaciły poprzedniej drużynie Di Stéfano kwotę odstępnego, wobec czego ostatecznie Królewska Hiszpańska Federacja Piłkarska poprosiła FIFA o rozsądzenie kwestii, którego klubu zawodnikiem jest Argentyńczyk. Ta najpierw oznajmiła, iż "Di Stéfano nie może zagrać w żadnym klubie hiszpańskim do chwili, gdy jego sytuacja [...] nie zostanie całkowicie wyjaśniona", a następnie poprosiła o arbitraż byłego prezesa RFEF, Armado Munoza Calero, który zaproponował, aby Di Stéfano rozegrał sezony 1953/1954 i 1955/1956 w barwach Realu Madryt, a 1954/1955 i 1956/1957 w barwach Barcelony. Oba kluby oprotestowały takie rozwiązanie i odwołały się do Narodowej Delegacji Sportów, która zadecydowała o zakazie dalszego transferowania do hiszpańskich klubów piłkarzy z zagranicy. Di Stéfano zaś, po rezygnacji Barcelony i za zgodą krajowej Federacji, ostatecznie trafił do Madrytu, gdzie zadebiutował 22 września 1953 roku (dzień po oficjalnym potwierdzeniu transferu) w towarzyskim meczu z nieistniejącym już FC Nancy.

Pierwszy sezon z Di Stéfano w składzie zakończył się tytułem mistrzowskim dla Los Blancos, a sam Don Alfredo zdobył trzy gole w meczu z Valencią, który ostatecznie zapewnił klubowi pierwsze miejsce w lidze. Sam Di Stéfano został królem strzelców z 27 bramkami na koncie. W następnej edycji rozgrywek ligowych Real Madryt obronił mistrzostwo, a Di Stéfano zdobył 25 goli z łącznie 80 strzelonych przez klub.

We wrześniu 1955 roku rozpoczęła się pierwsza edycja Pucharu Mistrzów - w pierwszym meczu w historii rozgrywek Sporting CP i FK Partizan Belgrad zremisowały 3:3, a pierwszy mecz Realu Madryt, rozegrany 8 września, zakończył się zwycięstwem 2:0 nad Servette FC w Genewie; bramki strzelali Miguel Munoz w 74. minucie i Héctor Rial w 89. W rewanżu Los Blancos wygrali 5:0 po golach Di Stéfano (dwa), Joseíto, Riala i Molownego. Następnie klub eliminował kolejno: Partizan w 1/4 finału (4:0 i 0:3) oraz A.C. Milan (4:2 i 1:2). W finale rozegranym 13 czerwca 1956 roku Real Madryt zmierzył się ze Stade de Reims z Raymondem Kopą w składzie. Mecz zakończył się zwycięstwem drużyny hiszpańskiej 4:3 po golach Di Stéfano (14'), Riala (30', 79') i Marquitosa (67') dla Realu Madryt oraz Leblonda (6'), Templina (10') i Hidalgo (62') dla Reims.

W następnym sezonie Real Madryt, już z Kopą we własnej drużynie, nie tylko odzyskał mistrzostwo Hiszpanii, kończąc sezon z pięcioma punktami przewagi nad Sevillą, ale też drugi raz z rzędu zagrał w finale Pucharu Mistrzów. Wyeliminowawszy w półfinale Manchester United (3:1 i 2:2), w finale rozegranym 30 maja 1957 na Estadio Santiago Bernabéu przy obecności 124 tysięcy widzów na trybunach Los Blancos pokonali Fiorentinę 2:0 po golach Di Stéfano w 70. i Francisco Gento w 76. minucie.

Kolejny rok przyniósł obronę obu trofeów - w lidze klub o trzy punkty wyprzedził Atlético Madryt (Di Stéfano, Rial i Marsal strzelili razem 48 goli), zaś w finale Pucharu Mistrzów zmierzył się z Milanem na stadionie Heysel. Wszystkie gole zdobyte w regulaminowym czasie gry padły w ciągu dziesięciu minut; strzelali je kolejno: 0:1 Juan Schiaffino (69'), 1:1 Di Stéfano (74'), 1:2 Grillo (78'), 2:2 Rial (79'). Mecz został rozstrzygnięty w dogrywce dzięki bramce Gento w 107. minucie.

Sezon 1957/1958 był ostatnim w piłkarskiej karierze Miguela Munoza (rozegrał w jego trakcie tylko cztery mecze ligowe, ostatni w marcu przeciwko Sportingowi Gijón). W jego miejsce po długich i trudnych negocjacjach sprawdzono Węgra Ferenca Puskása. Ten w pierwszym roku gry w Madrycie strzelił 21 goli w 24 meczach ligowych, ale Real Madryt zajął w końcowej klasyfikacji drugie miejsce, 4 punkty za FC Barcelona. Zdobył za to już czwarty z rzędu Puchar Mistrzów - finałowym przeciwnikiem znów był Stade de Reims, ale tym razem Los Blancos nie pozwolili Francuzom strzelić ani jednego gola, sami zaś zdobyli dwa. Dzięki trafieniom Mateosa i Di Stéfano (król strzelców ligi hiszpańskiej z 23 bramkami) mecz w Stuttgarcie zakończył się zwycięstwem Realu Madryt.

W sezonie ligowym 1959/1960 sytuacja się powtórzyła - Real Madryt znów zajął drugie miejsce, wyprzedzony przez FC Barcelona, choć tym razem oba klub zdobyły po tyle samo punktów (46), ale ekipa z Katalonii wygrała rywalizację dzięki lepszemu bilansowi bramek. Los Merengues okazali się za to lepsi w Pucharze Mistrzów, pokonując Barcelonę w półfinale (3:1 u siebie po dwóch golach Di Stéfano i jednym Puskása oraz również 3:1 na wyjeździe po dwóch trafieniach Puskása i jednym Gento). W meczu finałowym (18 maja 1960 roku na Hampden Park) rywalem Madrytu był Eintracht Frankfurt. Choć pierwszą bramkę strzelili Niemcy (Richard Kress w 18. minucie), to do przerwy wynik brzmiał 3:1 dla Realu Madryt (dwa razy Di Stéfano, raz Puskás). W 26 minut drugiej połowy Real Madryt strzelił kolejne trzy bramki, a zdobywcą wszystkich był Puskás. Minutę po trafieniu na 6:1 gola zdobył Erwin Stein, następnie na 7:2 podwyższył Di Stéfano, a wynik trafieniem na 7:3 ustalił Stein w 76. minucie. Dla trenowanego już wówczas przez swojego byłego piłkarza, Miguela Munoza, Realu Madryt był to piąty z rzędu triumf w europejskich rozgrywkach.

We wrześniu tego samego roku Real Madryt pokonał w dwumeczu urugwajski Club Atlético Penarol, zdobywając pierwszy w historii Puchar Interkontynentalny.

Świetna passa Realu Madryt w Pucharze Klubowych Mistrzów Europy dobiegła końca w następnym sezonie - już w drugiej rundzie (czyli 1/8 finału) klub został wyeliminowany przez FC Barcelona (2:2 w Madrycie, 2:1 dla gospodarzy w Barcelonie). Rezultat ten wzbudził kontrowersje, gdyż w pierwszym meczu angielski sędzia Arthur Ellis, ten sam, który sędziował finał w 1956 roku, podyktował wątpliwego karnego dla Barcelony (na bramkę zamienił go Luis Suárez), zaś w drugim jego rodak, Reg Leafe, nie uznał aż czterech goli zdobytych przez Real Madryt na Camp Nou. Barcelona ostatecznie doszła do finału, gdzie stosunkiem 3:2 pokonała ją SL Benfica. W lidze hiszpańskiej Madryt zajął za to pierwsze miejsce z aż dwunastoma punktami przewagi nad Atlético, zaś Ferenc Puskás z 28 golami w 28 meczach został królem strzelców. Był to pierwszy z serii pięciu tytułów mistrza Hiszpanii dla Los Blancos.

W tym samym roku, dokładnie 8 lutego 1961 roku , Real Madryt po raz pierwszy zagrał na słynnym stadionie Maracana - przeciwnikiem Los Blancos był Club de Regatas Vasco da Gama. Do przerwy goście prowadzili 2:0 po golach po golach Luisa del Sola i Canario, ale w drugiej połowie Vasco da Gama wyrównał do 2:2 i takim wynikiem zakończyło się spotkanie.

2 maja 1962 roku Real Madryt znów zagrał w finale najbardziej prestiżowych europejskich rozgrywek piłkarskich, ale tym razem nie sprostał lizbońskiej Benfice - mimo że dwa pierwsze gole były golami dla Los Blancos (zdobywcą obu był Puskás, który przed przerwą zdobył jeszcze jednego gola), spotkanie ostatecznie zakończyło się rezultatem 5:3 dla Benfiki. Klub ostatecznie zdobył jednak podwójną koronę, dodając do mistrzostwa kraju Puchar Hiszpanii wywalczony w lipcu (po raz pierwszy od 15 lat) w meczu z Sevillą.

18 maja 1963 roku klub otwiera nowy kompleks sportowy - Ciudad Deportiva (hiszp. "Miasto Sportowe"), w którym odtąd trenować będą także piłkarze młodzieżowi. 20 sierpnia tego samego roku wenezuelskie komando antyrządowe Fuerzas Armadas de Liberación Nacional postanowiła porwać Alfredo Di Stéfano. Udało im się uzyskać pożądany rozgłos, a sam piłkarz został po pewnym czasie uwolniony. Niedługo potem Real Madryt znów grał w finale Pucharu Mistrzów, ale tam uległ włoskiemu Internazionale. Końcowy wynik: 3:1 dla drużyny Helenio Herrery. Był to ostatni mecz Alfredo Di Stéfano w barwach Realu Madryt. Zawodnik znany jako Blond Strzała odszedł do Espanyolu wskutek sporu z trenerem Miguelem Munozem popieranym przez prezesa Bernabéu, mimo że ten drugi oferował Di Stéfano pozostanie w klubie na stanowisku pozaboiskowym.

W kwietniu 1965 roku Real Madryt zapewnił sobie wywalczenie wspomnianego piątego tytułu mistrza kraju z rzędu. Był to zarazem debiutancki sezon w klubie dla pierwszych z grupy piłkarzy zwanych generacją ye-yé lub hippisami - pierwszymi jej przedstawicielami w Madrycie byli Grosso, Pirri, Sanchís, De Felipe, Morollón.

Rok później Królewscy musieli co prawda uznać wyższość lokalnego rywala, Atlético, w lidze (jeden punkt straty; najlepszy strzelec zespołu, Grosso, uzyskał tylko 11 goli), ale za to odzyskali najcenniejsze europejskie trofeum - Puchar Mistrzów. Finał, rozegrany znów na Heysel, zakończył się zwycięstwem 2:1 nad belgradzkim Partizanem.

Odzyskawszy Puchar Europy, Real Madryt mógł znów skoncentrować się na walce o ligę hiszpańską. Na arenie międzynarodowej odpadł już w ćwierćfinałowym dwumeczu z Interem, ale w Primera División zajął pierwsze miejsce, które następnie obronił dwa razy z rzędu.

Walka o przedłużenie serii tytułów mistrzowskich do czterech nie powiodła się - Los Blancos zajęli zaledwie piąte miejsce (co ciekawe, ekipy z miejsc 3. - 6. miały po tyle samo punktów, trzydzieści pięć). Udało się za to pokonać Valencię w finale Copa del Generalísimo, dzięki czemu klub mógł wystąpić w Pucharze Zdobywców Pucharów. W maju roku następnego prowadzony wciąż przez Miguela Munoza Real Madryt doszedł do finału tych rozgrywek - pierwszy i przedostatni raz w historii - gdzie nie sprostał Chelsea Londyn. W pierwszym meczu w Pireusie padł remis 1:1, w powtórzonym finale londyńczycy wygrali 2:1 po golach Dempseya i Osgooda. Jedyny gol dla Realu Madryt padł po strzale Fleitasa. Był to zarazem ostatni mecz w karierze Francisco Gento.

W 1972 roku Real Madryt zdobył kolejne, piętnaste już mistrzostwo Hiszpanii, ale w następnym ukończył rozgrywki na zaledwie czwartym miejscu. Kiedy po 18. kolejce sezonu 1973/1974, w której przegrał z broniącym się przed spadkiem Club Deportivo Castellón, klub znalazł się na siódmej pozycji w tabeli, Santiago Bernabéu rozwiązał umowę z Munozem. Na jego miejsce zatrudniony został Luis Molowny, również od lat związany z klubem, ale nie pomógł wiele. Real Madryt zakończył sezon na ósmym miejscu, ponosząc jeszcze - już pod batutą Molownego - pamiętną porażkę 0:5 na własnym stadionie z FC Barcelona Rinusa Michelsa. Luis Molowny musiał pożegnać się ze stanowiskiem. 5 lipca 1974 roku jego następcą został Miljan Miljanić, któremu w trzy sezony udało się zdobyć dwa mistrzostwa Hiszpanii i jeden Puchar Hiszpanii (dublet w roku 1975).

Miljanić odszedł we wrześniu 1977 roku, po sezonie, w którym Real Madryt zajął dziewiąte miejsce w lidze (najniższe od roku 1948), a na stanowisko powrócił Luis Molowny. Tym razem pozostał w klubie dłużej, do czerwca 1979 roku, i z lepszym skutkiem - dwukrotnie wygrał ligę.

W międzyczasie miały miejsce dwa ważne wydarzenia pozasportowe. Najpierw w 1977 roku klub obchodził 75. rocznicę istnienia, która jednak nie była obchodzona zbyt radośnie ze względu na fatalne wyniki sportowe (dokładnie w "urodziny" Real Madryt zremisował 1:1 z Valencią i zajmował 7. miejsce w tabeli, zaś z Pucharem Mistrzów pożegnał się już w drugiej rundzie, po dwumeczu Club Brugge. Niemniej jednak zorganizowano miniturniej z udziałem reprezentacji Argentyny, reprezentacji Iranu oraz marokańskiego klubu Mouloudia. W finale Los Merengues pokonali Argentynę 1:0 po golu Vicente del Bosque. Prezes Santiago Bernabéu był już wówczas bardzo słabego zdrowia i zmarł rok i trzy miesiące później, po trzydziestu pięciu latach rządów w klubie. Jego tymczasowym następcą został wiceprezes Raimundo Saporta, a oficjalnym nowym prezesem został przez aklamację wybrany Luis de Carlos, były skarbnik klubu. Pozostał na stanowisku do 1985 roku, kiedy to zastąpił go Ramón Mendoza.

31 sierpnia 1979 roku został rozegrany pierwszy turniej o Trofeo Santiago Bernabéu, turniej ku pamięci wielkiego prezesa. Udział wzięły, poza Realem Madryt prowadzonym już przez Vujadina Boškova, trzy kluby: Ajax Amsterdam, Bayern Monachium i A.C. Milan. Puchar trafił w ręce Bayernu Monachium.

4 czerwca 1980 roku rozegrany został "biały finał" Pucharu Hiszpanii (znanego już jako Copa del Rey a nie Copa del Generalísimo) - Real Madryt zmierzył się w nim ze swoją filialną drużyną, Castillą. Real Madryt wygrał to spotkanie 6:1. Sezon 1979/1980 był więc bardzo udany dla Los Blancos, gdyż oprócz krajowego pucharu zdobyli też mistrzostwo Hiszpanii (znów trzecie z rzędu), a w Pucharze Mistrzów doszli do półfinałów, gdzie jednak lepszym okazał się Hamburger SV (wygrana 2:0 w Madrycie, ale przegrana aż 1:5 na wyjeździe). W uznaniu tych sukcesów magazyn "France Football" uznał Real Madryt najlepszym klubem Europy roku 1980.

27 maja 1981 roku Królewscy stanęli przed szansą zdobycia siódmego Pucharu Mistrzów - eliminując kolejno: Limerick United, Budapest Honvéd Futball Club, Spartak Moskwa i Inter Mediolan, doszli do finału na paryskim Parc des Princes, gdzie ich rywalem był Liverpool F.C. Boba Paisleya. Długo utrzymywał się wynik bezbramkowy i dopiero w 82. minucie gola zdobył Alan Kennedy. Real Madryt nie zdążył już wyrównać i puchar trafił do Liverpoolu.

Rok później Real Madryt, który tym razem zajął trzecie miejsce w lidze, a w Pucharze UEFA odpadł w 1/4 finału, stał się gospodarzem finałowego meczu Mistrzostw Świata 1982 - 11 lipca 1982 roku na Estadio Santiago Bernabéu Włosi pokonali Niemców 3:1.

Minęło osiem dni od tego meczu do chwili, w której Luis De Carlos zaprezentował nowych trenerów pierwszej i drugiej drużyny. Zostali nimi byli wielcy piłkarze Realu Madryt, odpowiednio Alfredo Di Stéfano i Amancio Amaro. Blond strzała dwa razy z rzędu zakończył ligę na drugim miejscu za Athletikiem Bilbao i znów musiał pożegnać się z klubem, a na sezon 1984/1985 na stanowisko trenera powołano Amaro. W pierwszej drużynie grał już wówczas wychowanek Castilli, Emilio Butragueno, który w debiucie w barwach Los Blancos 5 lutego 1984 roku - w wyjazdowym meczu z Cádiz CF - strzelił dwa gole. Rozgrywki ligowe sezonu 1984/1985 nie były udane dla Królewskich - zajęli piąte miejsce, a Amancio Amaro jeszcze przed ostatnią kolejką stracił pracę na rzecz Luisa Molownego, ale za to w Pucharze UEFA udało się dojść do finału, eliminując po drodze RSC Anderlecht, który co prawda w pierwszym meczu wygrał 3:0, to w rewanżu w Madrycie Los Blancos wygrali aż 6:1. W ostatnim dwumeczu Real Madryt zmierzył się z węgierskim Videotonem - w pierwszym meczu, rozegranym w Székesfehérvárze, Los Blancos wygrali 3:0 po golach Míchela, Santillany i Jorge Valdano, zaś w rewanżu w Madrycie przegrali 0:1 (bramkę strzelił Lajos Májer).

Były to już czasy formacji znanej jako Quinta del Buitre - Piątka Sępa, nazywanej tak od noszącego przezwisko "Sęp" Emilio Butragueno (pozostałymi członkami tej grupy byli Manolo Sanchís, jedyny w tej grupie obrońca, Martín Vázquez, Míchel i Miguel Pardeza). Rok później Real Madryt stał się pierwszą w historii drużyną, która obroniła Puchar UEFA. W pierwszej odsłonie finałowego dwumeczu (30 kwietnia 1986 roku) Los Blancos pokonali 1. FC Köln 5:1, a w rewanżu przegrali 0:2. Było to jedno z dwóch w tym sezonie trofeów Realu Madryt - drugim stało się mistrzostwo Hiszpanii zdobyte z 11 punktami przewagi nad FC Barcelona. Hugo Sánchez, Meksykanin, dla którego był to pierwszy sezon w Realu Madryt, obronił koronę króla strzelców zdobytą rok wcześniej w barwach Atlético Madryt. Zdobył ją później jeszcze cztery razy (kolejno: 22, 34 (co dało mu Złotego Buta), 29 i 38 goli), zaś Los Blancos kończyli na pierwszym miejscu w tabeli ligowej kolejne cztery sezony. Drugą w historii serię pięciu tytułów z rzędu Real Madryt zakończył, zdobywając w sezonie 1989/1990 aż 107 goli w 38 meczach (aż dwanaście razy strzelał cztery lub więcej goli w meczu), co jest niepobitym do dziś rekordem.

17 listopada 1990 roku pracę w Madrycie stracił John Toshack. Prezes Mendoza tymczasowo zatrudnił trenerski duet Alfredo Di Stéfano-José Antonio Camacho i zaczął starania, aby posadę szkoleniowca objął Luis Aragonés pracujący wówczas w Espanyolu. Negocjacje zakończyły się fiaskiem i ostatecznie trenerem Realu Madryt został Radomir Antić.

14 kwietnia 1991 roku Ramón Mendoza po raz drugi wygrał wybory na stanowisko prezesa klubu. W trakcie sezonu 1991/1992 zwolnił Anticia i zastąpił go Holendrem Leo Beenhakkerem. W tamtym momencie Real Madryt miał jeszcze cztery punkty przewagi nad drugą w tabeli Barceloną, ale w ciągu osiemnastu kolejek roztrwonił ją, ostatecznie przegrywając mistrzostwo w ostatnim meczu ligowym - po 37. rundzie spotkań przewaga Los Blancos nad Azulgraną wynosiła jeden punkt, Barcelona wygrała mecz z Athletikiem Bilbao u siebie 2:0, ale Real Madryt przegrał na wyjeździe z CD Tenerife prowadzonym przez Jorge Valdano 2:3, mimo że prowadził już 2:0. Tytuł mistrzowski trafił do Barcelony.

Smutny dla Realu Madryt scenariusz powtórzył się w identyczny sposób sezon później: po 37. kolejce Los Blancos, już z Benito Floro na ławce trenerskiej, mieli jeden punkt przewagi nad Barceloną Johana Cruijffa i znów czekał ich mecz na Teneryfie. Przegrali 0:2 po golach Oscara Dertycii i Chano, co wobec wygranej FC Barcelona z Realem Sociedad oznaczało, że tytuł mistrzowski trafił do Katalonii. Sama Teneryfa zyskała wówczas wśród kibiców Realu Madryt miano "wyspy przeklętej".

7 maja 1994 roku zakończyły się prace przy przebudowie stadionu Santiago Bernabéu - jeszcze tego samego dnia rozegrano nań ligowy mecz z FC Barcelona w ramach 37. kolejki Primera División. Goście wygrali spotkanie 1:0 po golu Guillermo Amora. Niedługo potem tymczasowy trener Vicente del Bosque pożegnał się z posadą, a na jego miejsce przyszedł Argentyńczyk Jorge Valdano, ten sam, który jako trener Tenerife dwukrotnie pozbawił Los Blancos mistrzostwa. W tym samym okresie piłkarzami Realu Madryt zostali między innymi Fernando Redondo, Michael Laudrup (sprowadzony z FC Barcelona) i Santiago Canizares. Z Valdano na ławce klub z Estadio Bernabéu odzyskał tytuł mistrzowski, pokonując po drodze broniącą tytułu Barçę 5:0 (klasyczny hat-trick Ivána Zamorano, po jednym Luisa Enrique i José Emilio Amaviski).

W międzyczasie, 19 lutego 1995 roku, Ramón Mendoza został ponownie wybrany na stanowisko prezesa. Miesiąc później, 28 marca, w Madrycie doszło do spotkania prezesów Realu Madryt (Ramón Mendoza), Benfiki (Manuel Dalmaciu) oraz przedstawicieli Juventusu (Roberto Bettega) i Milanu (Adriano Galliani), na którym zadecydowano o powołaniu do życia Związku Europejskich Klubów Mistrzowskich, zalążka późniejszej G-14.

Kiedy na jaw wyszły wielkie długi Realu Madryt, Ramón Mendoza podał się do dymisji. 20 listopada 1995 roku przestał pełnić funkcję prezesa, a jego miejsce na mocy artykułu 49. ówczesnego statutu klubu zajął członek zarządu, Lorenzo Sanz. 52-letni wówczas nowy włodarz Los Blancos w styczniu następnego roku rozwiązał umowę z Valdano, a po zakończeniu sezonu zatrudnił na stanowisku pierwszego trenera Włocha Fabia Capella, sprowadzając też nowych piłkarzy: Clarence'a Seedorfa, Davora Šukera, Predraga Mijatovicia i Roberto Carlosa.

W sezonie 1996/1997 Real Madryt prowadzony przez Capello zdobył w 42 meczach 92 punkty i o dwa "oczka" wyprzedził FC Barcelona, który jednak strzelił 17 goli więcej (aż 102 wobec 85 dla ekipy z Madrytu). W trakcie tego sezonu Real Madryt rozegrał swój dwutysięczny mecz ligowy, zarazem tysięczny w roli gospodarza, w którym pokonał CF Extremadura 5:0. Mimo sukcesu Capello stracił pracę i już z Juppem Heynckesem na ławce w meczu o Superpuchar Hiszpanii Los Blancos pokonali Blaugranę (porażka 1:2 na Camp Nou, wygrana 4:1 u siebie).

12 stycznia 1998 roku Real Madrid Club de Fútbol, sześciokrotny triumfator Pucharu Mistrzów, uznany został przez FIFA za najlepszy klub XX wieku. Dwa miesiące później w ćwierćfinale edycji 1997/1998 tych rozgrywek Los Blancos pokonali Bayer Leverkusen (1:1 i 3:0), następnie Borussię Dortmund, a wreszcie 20 maja w rozgrywanym na Amsterdam ArenA meczu finałowym pokonał Juventus Marcello Lippiego 1:0 po golu Mijatovicia w 67. minucie. Real Madryt odzyskał najcenniejsze europejskie trofeum pod dokładnie 32 latach i 9 dniach.

Podobnie jak Fabio Capello, również Jupp Heynckes stracił pracę mimo wzbogacenia klubowej galerii trofeów - przyczyną zwolnienia niemieckiego szkoleniowca była bardzo słaba postawa w lidze: zaledwie 4. miejsce, jedenaście punktów za Barceloną. Nadszedł czasu Guusa Hiddinka, który dopiero co zajął również 4. miejsce - z reprezentacją Holandii na Mundialu 1998. Holender co prawda zdobył ze swoim nowym klubem Puchar Interkontynentalny, pokonując w Tokio 2:1 Club de Regatas Vasco da Gama, ale wytrwał na stanowisku tylko do lutego 1999 roku, kiedy to po dwóch z rzędu porażkach (0:3 z FC Barcelona, 0:1 z Athletikiem) został zastąpiony przez Johna Toshacka. Walijczyk pomógł Realowi Madryt wspiąć się z szóstego na drugie miejsce w tabeli, ale nie dał rady wywalczyć tytułu mistrzowskiego (między 23. a 38., ostatnią kolejką strata Los Blancos do Azulgrany powiększyła się z siedmiu do jedenastu punktów), zaś w 1/4 finału Ligi Mistrzów przegrał z Dynamem Kijów.

Następny sezon podopieczni Toshacka zaczęli źle i po jedenastu kolejkach Toshack musiał odejść z klubu. Na tymczasowego następcę powołany został Vicente del Bosque. Prowadzona przezeń drużyna początkowo grała jeszcze gorzej, niż w czasach Toshacka, spadając po 14. kolejce i porażce 1:5 u siebie z Realem Saragossa na 17. miejsce, ale potem zaczęła się wspinać w tabeli i po 22. kolejce była już na 5. miejscu. Trener zwany "Sfinksem" ostatecznie nie zdołał wprowadzić Realu Madryt do pierwszej czwórki drużyn mających prawo gry w Lidze Mistrzów, ale za to udało mu się osiągnąć zwycięstwo w samej Champions League - pod jego kierunkiem Los Blancos wyeliminowali Manchester United i Bayern Monachium, by w finale na Stade de France zmierzyć się z Valencią; był to pierwszy w historii finał tych rozrywek, w którym zagrały dwa kluby z jednego kraju. Real Madryt wygrał mecz 3:0 po golach Fernando Morientesa, Steve'a McManamana i Raúla, najlepszego strzelca tej edycji Ligi Mistrzów. Wygrana na Stade de France pozwoliła Realowi Madryt zagrać w Lidze Mistrzów 2000/2001, gdyż zaledwie piąta pozycja w lidze hiszpańskiej kwalifikowałaby go tylko do Pucharu UEFA; w tej sytuacji jednak to Los Blancos trafili do Champions League, zaś do Pucharu UEFA przesunięto czwarty w tabeli Real Saragossa.

Krótko po finale Ligi Mistrzów odbyły się kolejne wybory na stanowisko prezesa. Ubiegający się o reelekcję Lorenzo Sanz obiecał socios, iż w razie zwycięstwa sprowadzi do klubu napastnika Diego Tristána, ale jego główny rywal, Florentino Pérez, który już raz przegrał wybory z Ramónem Mendozą, przebił tę ofertę, deklarując, że jeśli to jego kibice powołają do roli prezesa, na Estadio Santiago Bernabéu zagra gwiazdor FC Barcelona, Luís Figo. Ta obietnica pozwoliła mu w wyborach 16 czerwca pokonać Lorenzo Sanza. Pérez szybko zapłacił Barcelonie kwotę 56 milionów dolarów odstępnego, którą Portugalczyk miał zapisaną w kontrakcie z katalońskim klubem i ściągnął Figo do Madrytu, ustalając tym samym nowy rekord świata w dziedzinie sumy transferu.

5 listopada 2000 roku Alfredo Di Stéfano zostaje mianowany dożywotnim honorowym prezesem klubu, a 11 grudnia podczas odbywającej się w Rzymie gali FIFA Real Madryt otrzymuje oficjalny tytuł Najlepszego Klubu XX wieku wraz z pamiątkową statuetką. Przełom lat 2000/2001 był zresztą bardzo przyjemny dla kibiców Los Merengues, gdyż 14 stycznia Figo otrzymał przyznawaną przez France Football Złotą Piłkę, natomiast 5 lutego zarząd klubu, rozpoczynając obchody jego setnych urodzin, podjął decyzję o zaproponowaniu królowi Janowi Karolowi I tytułu drugiego honorowego prezesa Realu Madryt; monarcha ofertę przyjął.

Przy dużym wkładzie najdroższego piłkarza świata (34 mecze, 2955 minut na boisku i 9 goli) Real Madryt zdobywa mistrzostwo Hiszpanii za sezon 2000/2001, ostatecznie zapewniając sobie końcowy triumf 26 maja, zwycięstwem 5:0 nad Deportivo Alavés. Nie udało się jednak obronić pucharu Ligi Mistrzów - w fazach grupowych edycji 2000/2001 Los Blancos dwukrotnie zajęli pierwsze miejsce, następnie w ćwierćfinale bez większych problemów wyeliminowali Galatasaray SK, ale już w półfinale nie sprostali Bayernowi, z którym przegrali 0:1 u siebie i 1:2 na wyjeździe.

9 lipca 2001 roku Florentino Pérez zaprezentował nowy nabytek: gwiazdę Juventusu, rozgrywającego reprezentacji Francji, Zinedine'a Zidane'a, który stał się zarazem nowym najdroższym piłkarzem świata - Real Madryt zapłacił zań Juventusowi 64,5 miliona dolarów. Od nazwiska tego piłkarza oraz wychowanka Madrytu, Francisco Pavóna, wzięła nieformalną nazwę strategia transferowa Péreza, Zidanes y Pavones (hiszp. "Zidane'owie i Pavónowie") polegająca na sprowadzaniu tylko graczy słynnych i prezentujących wielkie umiejętności (właśnie "Galaktycznych") i uzupełnianiu składu zdolnymi wychowankami, takimi jak Pavón. Początkowo taktyka ta przynosiła rezultaty - już z Francuzem w składzie drużyna Vicente del Bosque zdobyła Superpuchar Hiszpanii. Ostatecznie w sezonie 2001/2002 drużyna zajęła co prawda dopiero trzecie miejsce w lidze, ale doszła zarówno do finału Copa del Rey, jak i Ligi Mistrzów.

Finał Pucharu Hiszpanii rozegrano w Madrycie 6 marca 2002 roku - dokładnie w setne urodziny Los Merengues. Triumf w tym meczu miał być uświetnieniem obchodów rocznicowych, ale Real Madryt przegrał z Deportivo La Coruna 1:2. Pozostała więc walka o Ligę Mistrzów - w finale tych rozgrywek przeciwnikiem był Bayer Leverkusen. Na Hampden Park w Glasgow, dokładnie tam, gdzie Real Madryt czterdzieści lat wcześniej wygrał Puchar Mistrzów w meczu z Eintrachtem, Los Blancos w 8. minucie dzięki bramce Raúla objęli prowadzenie, które stracili sześć minut później po strzale Lúcio. Pod koniec pierwszej połowy strzał z woleja Zinedine'a Zidane'a znów przechylił szalę zwycięstwa na rzecz Madrytu. Mimo trwającego pod koniec meczu oblężenia bramki Ikera Casillasa (który w 68. minucie zmienił kontuzjowanego Césara) Niemcy nie zdołali już wyrównać i dziewiąty Puchar Mistrzów trafił do Madrytu. W sierpniu tego samego roku Real Madryt zdobył pierwszy Superpuchar Europy, pokonując Feyenoord Rotterdam 3:1.

Następnego dnia kontrakt z Realem Madryt podpisał król strzelców Mundialu 2002, dotychczas zawodnik Interu Mediolan, Brazylijczyk Ronaldo Luís Nazário de Lima - sumę odstępnego oceniono na 44,5 miliona dolarów. 3 grudnia 2002 roku, z trójką Los Galácticos w składzie, Real Madryt wygrał ostatnie trofeum, jakie było do wygrania w tym roku - Puchar Kontynentalny, który zdobyli, pokonując w Jokohamie paragwajski Club Olimpia Asunción po golach Ronaldo i Gutiego. A 18 grudnia, na oficjalne zakończenie obchodów stulecia, klub rozegrał mecz z drużyną Reszty Świata; rozegrane w ulewnym deszczu spotkanie zakończyło się remisem 3:3.

22 czerwca 2003 roku, pokonując w ostatniej kolejce Athletic Bilbao 3:1 po dwóch golach Ronaldo i jednym Roberto Carlosa, zdobył 29. tytuł mistrza Hiszpanii, wyprzedzając o dwa punkty Real Sociedad. Dla Athleticu zaś porażka oznaczała utratę prawa startu w Pucharze UEFA na rzecz FC Barcelona. Ronaldo zdobył 23 gole w 32 meczach, zdobywając tym samym tytuł króla strzelców La Liga.

Mimo sukcesu ligowego Vicente del Bosque, podobnie jak kilka lat wcześniej Fabio Capello, stracił pracę, a wraz z nim kapitan drużyny, Fernando Hierro. Nowym szkoleniowcem Realu Madryt został Portugalczyk Carlos Queirós, dotychczasowy asystent Aleksa Fergusona w Manchesterze United. Wkrótce, 2 lipca, z tego samego klubu przybywa do Madrytu angielski prawy pomocnik David Beckham, za którego Florentino Pérez zapłacił Czerwonym Diabłom 41 milionów dolarów. Łącznie na "Galaktycznych" Real Madryt wydał więc równowartość 205,5 miliona dolarów.

27 sierpnia 2003 roku Real Madryt zdobył ostatnie trofeum przed blisko czteroletnią przerwą - Superpuchar Hiszpanii. Po przegranej 1:2 w wyjazdowym meczu z RCD Mallorca, w rewanżu Los Blancos wygrali 3:0 dzięki golom Raúla, Ronaldo i debiutującego przed własną publicznością Beckhama. Był to obiecujący początek sezonu, a dalszy jego przebieg potwierdzał optymistyczne prognozy: po 19. kolejce ligowej Real Madryt zajmował drugie miejsce w tabeli, tracąc tylko punkt do Valencii, zaś w grupie F pierwszej rundy Ligi Mistrzów zajął bez problemu pierwsze miejsce, nie przegrywając żadnego z sześciu meczów. Jeszcze w 1/8 finału (28 lutego i 9 marca) Los Blancos poradzili sobie z Bayernem, ale już w ćwierćfinałowym dwumeczu, po porażce w finale Copa del Rey z Saragossą, nie sprostali późniejszemu finaliście, AS Monaco - mimo że w pierwszym meczu wygrali 4:2 (jeden gol wypożyczonego z Madrytu do Monaco Morientesa), porażka 1:3 w rewanżu dała awans Monaco na mocy reguły bramki wyjazdowej. W tamtym momencie Real Madryt zajmował jeszcze pierwsze miejsce w lidze (było to po 31. kolejce), ale w ostatnich siedmiu meczach zdobył tylko trzy punkty (jedno zwycięstwo przy sześciu porażkach) i spadł na czwartą lokatę w tabeli.

Ostatnia, 1:4 z Realem Sociedad na własnym boisku, miała miejsce 23 maja. Jeszcze tego samego dnia został rozwiązany kontrakt Carlosa Queiroza, który niedługo potem wrócił do Manchesteru na posadę asystenta Fergusona, a nowym szkoleniowcem został kolejny były piłkarz Los Blancos - José Antonio Camacho. W tym samym czasie jako nowego zawodnika zaprezentowano obrońcę Waltera Samuela, pierwszego gracza defensywnego sprowadzonego za kadencji Florentino Péreza, który 11 lipca 2004 roku, zdobywając 94,25% oddanych głosów, uzyskał reelekcję na stanowisko prezesa Realu Madryt, a niedługo później ściągnął do Madrytu ostatniego zawodnika mogącego uchodzić za "Galaktycznego" - zdobywcę Złotej Piłki, Michaela Owena. Po tygodniu do Los Blancos trafił jeszcze jeden Anglik, Jonathan Woodgate, który jednak więcej czasu spędzonego jako piłkarz Realu Madryt poświęcił na leczenie kontuzji niż granie.

Camacho przepracował w Madrycie tylko kilka miesięcy, w czasie których między innymi wyeliminował Wisłę Kraków w III rundzie eliminacyjnej Ligi Mistrzów (2:0 i 3:1), i już jesienią odszedł, ustępując miejsca asystentowi, również niegdyś zawodnikowi Realu Madryt, Mariano Garcíi Remónowi. Także ten były bramkarz nie zagrzał długo miejsca na ławce Los Merengues, gdyż już w grudniu Pérez zatrudnił Brazylijczyka Vanderleia Luxemburgo, czwartego szkoleniowca na przestrzeni półtora roku. Luxemburgo rozpoczął pracę od zwycięskiego dokończenia przerwanego wcześniej, jeszcze za kadencji Garcíi Remóna, meczu ligowego z Realem Sociedad - 12 grudnia 2004 roku spotkanie przerwano przy stanie 1:1 w 87. minucie z powodu fałszywego alarmu bombowego, a w dokończeniu, 5 stycznia 2005 roku gola dla Los Blancos strzelił Zidane.

W tamtym sezonie Luxemburgo zajął ostatecznie drugie miejsce z czterema punktami straty do Barcelony. W letnim oknie transferowym drużynę znacząco wzmocniono - przybyli zawodnicy młodzi i utalentowani, jak Sergio Ramos, Robinho i Carlos Diogo, ale też mający już doświadczenie w lidze hiszpańskiej Pablo García i Júlio Baptista. Mimo takich transferów Real Madryt ponownie spisywał się poniżej oczekiwań i również Luxemburgo został zwolniony z pracy - gdy odchodził, Real Madryt zajmował 4. miejsce w lidze, tracąc sześć punktów do współliderujących Barçy i Osasuny. Następca Luxemburgo, dotychczasowy trener Realu Madryt Castilla, Juan Ramón López Caro, ostatecznie zdołał awansować na drugie miejsce w tabeli, ale strata do Barcelony powiększyła się do 12 punktów. W Lidze Mistrzów Real Madryt odpadł w 1/8 finału po dwumeczu z Arsenalem, natomiast w Copa del Rey dotarł do półfinału, gdzie w pierwszym meczu przegrał z Saragossą aż 1:6, ale w rewanżu wygrał 4:0, prowadząc 3:0 już po dziesięciu minutach (gole czterech Brazylijczyków: Cicinho, Robinho, Ronaldo i Roberto Carlos), wobec czego do awansu zabrakło tylko jednego gola.

Zmiana na stanowisku szkoleniowca nastąpiła jeszcze w grudniu 2005 roku, natomiast 27 lutego 2006 roku do dymisji po pięciu i pół roku pełnienia funkcji podał się prezes Floretnino Pérez. Początkowo jego miejsce zajął Fernando Martín Álvarez, członek zarządu (podobnie jak wcześniej Lorenzo Sanz), ale i on niedługo potem, 26 kwietnia, ustąpił, zarządzając zarazem rozpisanie oficjalnych wyborów. Tymczasowym prezesem został Luís Gómez-Montejano Arroyo. Jeszcze za jego urzędowania dokonano oficjalnej inauguracji Estadio Alfredo Di Stéfano wchodzącego w skład Ciudad Deportiva de Valdebebas. W pierwszym meczu na jego murawie Real Madryt pokonał Stade de Reims 6:1.

2 lipca 2006 roku socios wybrali na stanowisko prezesa Ramóna Calderóna ubiegającego się o głosy wraz z Predragiem Mijatoviciem mającym zająć stanowisko dyrektora sportowego. Trzy dni po uzyskaniu nominacji Calderón zatrudnił na stanowisku trenera Włocha Fabia Capella oraz rozpoczął gruntowną przebudowę składu, sprowadzając kapitana drużyny Mistrzów Świata 2006 Fabia Cannavara i defensywnego pomocnika reprezentacji Brazylii Emersona ze zdegradowanego do Serie B Juventusu, Ruuda van Nistelrooya z Manchesteru United i Mahamadou Diarrę z Olympique'u Lyon. Następnymi zakupami nowego prezesa stali się José Antonio Reyes (Arsenal Londyn), Gonzalo Higuaín (River Plate Buenos Aires), Marcelo (Fluminense) i Fernando Gago (Boca Juniors Buenos Aires).

Drużyna Capello i długo nie mogła się przebić powyżej trzeciego miejsca w tabeli, a w Champions League ponownie odpadła, tym razem po dwumeczu z Bayernem Monachium, w 1/8 finału. Ostatecznie dopiero po 34. kolejce, w której Real Madryt pokonał Espanyol 4:3 (gol Higuaína w 88. minucie), a Barcelona zremisowała u siebie z Realem Betis, Los Blancos zostali liderem Primera División. Madryt utrzymał pozycję do końca mimo remisu z Saragossą w przedostatnim meczu i zwycięstwem nad Mallorcą zapewnił sobie zdobycie 30. tytułu piłkarskiego mistrza kraju.

Mimo tego sukcesu Capello, podobnie jak dziesięć lat wcześniej i jak Vicente del Bosque przed czterema laty, musiał opuścić klub; jego następcą został szkoleniowiec Getafe CF - Niemiec Bernd Schuster, podobnie jak między innymi del Bosque czy Munoz były zawodnik Los Blancos. Rozpoczęto też wzmacnianie składu - z wypożyczenia powrócił Roberto Soldado, a oprócz zakontraktowanego wcześniej Christopha Metzeldera do klubu trafili Pepe, Javier Saviola, Jerzy Dudek, Royston Drenthe, Wesley Sneijder, Arjen Robben i Gabriel Heinze. Do pierwszego składu przesunięto także kilku zawodników Castilli.

Sezon 2007/2008 Los Blancos rozpoczęli od dwumeczu z Sevillą o Superpuchar Hiszpanii. W pierwszym spotkaniu, na Estadio Ramón Sánchez Pizjuán, gospodarze wygrali 1:0, a w rewanżu w Madrycie aż 5:3 (bramki dla Madrytu: Drenthe, Cannavaro, Sergio Ramos). Bez sukcesów zakończyła się także walka o Ligę Mistrzów i Puchar Króla, ale 4 maja 2008 roku piłkarze Madrytu pokonali na wyjeździe Osasunę Pampeluna 2:1i na trzy kolejki przed końcem sezonu ligowego zapewnili sobie zdobycie 31. tytuł mistrza Hiszpanii.

Tuż po zakończeniu sezonu Real Madryt zapewnił sobie zakup argentyńskiego stopera Ezequiela Garaya za około 10 milionów euro; na mocy umowy z Racingiem piłkarz pozostał w dotychczasowym klubie jeszcze przez następny rok na zasadzie wypożyczenia. Później dokupiono dwóch wychowanków Castilli: Rubéna de la Reda z Getafe CF i Javiego Garcíę z Osasuny Pampeluna oraz holenderskiego pomocnika Rafaela van der Vaarta z Hamburgera SV za łączną kwotę 23,7 milionów euro. Ze składu ubyli: Júlio Baptista, Javier Balboa, Roberto Soldado oraz Robinho.

Sezon 2008/2009 Królewscy zaczęli od zdobycia Superpucharu Hiszpanii. W pierwszym meczu konfrontacji z Valencią na Estadio Mestalla ekipa Los Ches wygrała 3:2. W rewanżu na Estadio Santiago Bernabéu Real w dramatycznych okolicznościach (czerwone kartki dla Rafaela van der Vaarta i Ruuda van Nistelrooya) wygrał 4:2 i zdobył jedyne trofeum w tamtym sezonie. Duża liczba kontuzji, piąte miejsce w tabeli ligowej, oraz wypowiedź Schustera po porażce z Sevillą 3:4 sprawiły, iż 9 grudnia niemiecki trener został zwolniony. Tego samego dnia nowym szkoleniowcem zespołu został ogłoszony Juande Ramos. Podpisał półroczny kontrakt z możliwością przedłużenia. W zimowym oknie transferowym zakupieni zostali Klaas-Jan Huntelaar z Ajaxu Amsterdam za 27 mln euro oraz Lassana Diarra z Portsmouth F.C. za 20 mln euro.

Na początku 2009 roku hiszpańska prasa odkryła, iż Ramón Calderón poprzez podstawionych delegatów zmanipulował wynikami Walnego Zgromadzenia socios, które odbyło się w grudniu 2008 roku. 16 stycznia 2009 roku złożył dymisję. Jego następcą został Vicente Boluda, dotychczasowy wiceprezes. Równocześnie ogłoszono, iż nowe wybory odbędą po zakończeniu sezonu 2008/2009. Później termin ten ustalono na dzień 14 czerwca 2009 roku. Po objęciu stanowiska przez Ramosa Real Madryt był niepokonany w lidze przez osiemnaście meczów z rzędu. Passa ta została przerwana porażką 2:6 z FC Barceloną na Santiago Bernabéu. Drużyna przegrała pozostałe mecze sezonu i ostatecznie zakończyła rozgrywki ligowe na drugim miejscu, ze stratą dziewięciu punktów do zwycięskiej Barcelony. W rozgrywkach Ligi Mistrzów Real Madryt po raz piąty z rzędu odpadł w 1/8 finału. Tym razem lepszy był Liverpool F.C..

1 czerwca 2009 roku Florentino Pérez ponownie został prezesem Realu Madryt. Stało się tak przez brak innych kandydatów na te stanowisko. Tego samego dnia nowym trenerem został Chilijczyk Manuel Pellegrini. 8 czerwca do drużyny dołączył brazylijski pomocnik Kaká za ok. 65 milionów euro. 11 czerwca Manchester United zaakceptował ofertę Realu Madryt za portugalskiego pomocnika Cristiano Ronaldo opiewającą na kwotę 80 milionów funtów (93 miliony euro), w wyniku czego stał się on najdroższym piłkarzem świata. 25 czerwca piłkarzem Królewskich został Raúl Albiol. Nieoficjalnie mówiło się, że kwota transferu to 15 milionów euro. Wychowanek Valencii stał się pierwszym Hiszpanem sprowadzonym do Realu po powrocie Péreza. 26 czerwca Real Madryt opuścił Javier Saviola na rzecz portugalskiego klubu Benfica Lizbona. Tego samego dnia piłkarzem Królewskich został oficjalnie ogłoszony Cristiano Ronaldo. 1 lipca piłkarzem Realu został Karim Benzema. W ciągu kolejnych tygodni do klubu z Madrytu przybyli także: Álvaro Arbeloa oraz Xabi Alonso z Liverpoolu, Álvaro Negredo z Almeríi i Esteban Granero z Getafe CF.

Źródło: Wikipedia (autorzy, na licencji CC-BY-SA 3.0); Wikipedia (autorzy, na licencji CC-BY-SA 3.0)